Il primo importante documento nel quale viene nominata la chiesa di Santo Stefano è la carta dell’aprile 745 d.C., trasmessaci attraverso una copia del XII secolo, che riporta il testamento di un tale Rotperto di Agrate, in cui egli, fra altre disposizioni e legati, lascia una vigna di sua proprietà sita “in fundo Bonate” alla «ecclesia beati protomaris et levite Sancti Stefani sita que est Vicomercado». Ciò che si evince è la venerazione di cui godeva già alla metà dell’VIII secolo la chiesa di Santo Stefano, che ancora non era citata come centro dalla pieve di Vimercate. Non si dispone di un vero e proprio un atto costitutivo della pieve di Santo Stefano; ma da un certo momento in avanti, contemporaneamente alla diffusione di altre pievi nel territorio lombardo, essa sarà citata nelle documentazioni del tempo come entità già formata, viva e operante. Essa è stata parte del sistema delle pievi diffuso a quel tempo come modello organizzativo attraverso il quale veniva amministrato sia il potere ecclesiale che quello laico. La chiesa collegiata prepositurale plebana di Santo Stefano, è databile intorno al XIII secolo, ed è il risultato della riedificazione della preesistente chiesa di Santo Stefano: in questo periodo l’edificio da antica chiesa battesimale al centro della pieve di Vimercate, entra a far parte del circuito difensivo del castellum vimercatese, trasformandosi in una sorta di fortezza (di cui l’attuale Piazza Castellana è ricordo toponomastico). Nel XV secolo la pieve di Vimercate comprendeva 34 chiese parrocchiali e molti monasteri, oltre alla cura d’anime dell’ospedale di Vimercate e di quello di Moriano. Nel borgo erano presenti diverse altre chiese, alcune delle quali oggi scomparse o destinate ad altri usi. Tra quelle ancora presenti e dedicate al culto, sono da annoverare l’oratorio di Sant Antonio, che troviamo lungo la attuale via Cavour, e la chiesa di Santa Maria, oggi divenuta il Santuario della Beata Vergine del Rosario. La chiesa di Santa Maria, edificata probabilmente all’inizio dell’XI secolo, e posta, così come Santo Stefano, all’interno dell’area dell’antico castrum romano, era ad unica navata e piuttosto piccola.